Windows 2.1

Selanjutnya, dua versi yang baru dirilis, yakni Windows/286 2.1 dan Windows/386 2.1. Seperti halnya versi Windows sebelumnya, Windows/286 menggunakan model memori modus real, tapi merupakan versi yang pertama yang mendukung High Memory Area (HMA). Windows/386 2.1 bahkan memiliki kernel yang berjalan dalam modus terproteksi dengan emulasi Expanded Memory Specification (EMS) standar Lotus-Intel-Microsoft (LIM), pendahulu spesifikasi Extended Memory Specification (XMS) yang kemudian pada akhirnya mengubah topologi komputasi di dalam IBM PC. Semua aplikasi Windows dan berbasis DOS saat itu memang berjalan dalam modus real, yang berjalan di atas kernel modus terproteksi dengan menggunakan modus Virtual 8086, yang merupakan fitur baru yang dimiliki oleh Intel 80386.

Versi 2.03 dan kemudian versi 3.0 mendapatkan tuntutan dari Apple karena memang versi 2.1 ini memiliki modus penampilan jendela secara cascade (bertumpuk), selain beberapa fitur sistem operasi Apple Macintosh yang "ditiru" oleh Windows, utamanya adalah masalah tampilan/look and feel. Hakim William Schwarzer akhirnya membatalkan semua 189 tuntutan tersebut, kecuali 9 tuntutan yang diajukan oleh Apple terhadap Microsoft pada tanggal 5 Januari 1989.