Windows Me

Pada bulan September 2000, Microsoft memperkenalkan Windows Millennium Edition (dikenal juga dengan sebutan Windows Me atau Windows ME). Versi ini memperbarui Windows 98 dengan dukungan multimedia dan Internet yang lebih baik. Versi ini juga memasukkan fitur "System Restore," yang mengizinkan para penggunanya untuk mengembalikan keadaan sistem ke sebuah titik yang dikenal baik-baik saja, pada saat sistem operasi mengalami kegagalan. System Restore menjadi fitur yang masih dipertahankan pada Windows XP. Versi ini juga memperkenalkan Windows Movie Maker versi pertama.

Windows Me dibuat dalam waktu yang singkat, kira-kira hanya satu tahun, yang ditujukan hanya untuk mengisi kekosongan rilis antara Windows 98 dan Windows XP sebagai sistem operasi untuk kelas rumahan. Fitur-fitur yang terdapat di dalam Windows Me (seperti Internet Explorer 5.5, Windows Media Player 7.0, dan Microsoft DirectX 7.1) bahkan bisa diperoleh secara gratis dari situs Windows Update, kecuali System Restore. Hasilnya, Windows Me pun tidak dianggap sebagai sebuah sistem operasi yang unik di antara saudara-saudaranya dari keluarga Windows 9x, Windows 95 dan Windows 98. Windows Me juga dikritik karena munculnya masalah kestabilan, dan juga dukungan terhadap MS-DOS yang berjalan di dalam modus real. Orang-orang bahkan menyebut Windows Me sebagai Windows Mistake Edition.

Windows Me merupakan sistem operasi terakhir yang dibuat berdasarkan kernel monolithic Windows 9x dan MS-DOS. Versi ini pun menjadi versi terakhir sistem operasi Windows yang tidak memiliki Windows Product Activation (WPA).